Pittis debutó con sólo 16 años en el Olimpia, patrocinado entonces por Simac, de su Milán natal (18/XII/1968); fue pieza importante de aquel gran equipo desde 1987 y estuvo allí hasta 1993, cuando se fue a Treviso. Con los milanistas ya lo había ganado prácticamente todo: 4 Ligas, 1 Copa, 2 Copas de Europa (87 y 88), dos Copas Korac (85 y 93) y una Copa Intercontinental (87). Sólo le faltaba la Recopa, que lograría dos veces en Treviso (95 y 99), junto a 3 Ligas, 5 Copas y 3 Supercopas italianas. Jugó además otras diez finales de clubs (entre ellas la de la Euroliga 2002-03 ante el  Barça en el Sant Jordi), lo que resalta su larga permanencia en la élite hasta que se retiró en el 2004. Y dos finales de Europeos con la selección, que perdió, en Roma'91 y Barcelona'97. Luego fue comentarista televisivo, director de la selección y mánager general de su club de Treviso.

Era un alero muy completo, capaz de anotar, rebotear y sobre todo defender. Nadie ha recuperado más balones que él en la historia de la Lega. Con todo ello y sus numerosísimos títulos sería suficiente para hacerle un hueco entre los mejores jugadores de su época, pero si Pittis pasará a la historia es por su capacidad de cambiar, cuando tenía ya 32 años, su mecánica de tiro y, algo mucho más difícil, la mano de tiro: de la derecha a la izquierda.

Todo empezó al notar que le costaba mucho tirar, hasta que se hizo imposible. "La causa -explicaba él mismo- era de origen muscular: un problema en el brazo derecho que fue empeorando con el tiempo. No sabía qué hacer". La disyuntiva era clara: aprender a tirar con la izquierda o retirarse. Y él no quería dejar el baloncesto, así que probó a tirar con la izquierda, "como si no tuviera mano derecha". Primero en los entrenamientos, poco después ya en los partidos. Con tanto éxito que mejoró su tiro anterior, aunque ésta nunca fue su gran especialidad, y se convirtió en un jugador ambidiestro: seguía botando y entrando a canasta con la derecha y tiraba con la izquierda.