Nació en una familia de deportistas. Su hermano Darrell fue profesional de béisbol y  su hermana mayor, Cheryl (una de las mejores jugadoras de baloncesto de su época, oro olímpico en el 84 y comentarista de televisión, toda una celebridad), fue quien mayor influencia ejerció sobre él, al obligarle a perfeccionar un estilo de tiro poco ortodoxo para evitar los tapones de ella en sus continuos duelos uno contra uno. Gracias a eso pudo superar una malformación en la cadera que le impedía caminar bien y que le obligó a llevar de pequeño unos ganchos ortopédicos en ambas piernas.

Tras graduarse en Historia en UCLA, donde dejó algunos récords, entre ellos 33 puntos en la segunda mitad de un partido, fue elegido por Indiana Pacers en el undécimo lugar del "draft" de 1987. No se movió de allí en sus dieciocho temporadas como profesional, en las que se consolidó como un formidable tirador, especialmente en finales ajustados de partido (lo que se denomina "clutch player") y con los New York Knicks como su víctima preferida, lo que le ganó el apodo de "Knick killer". Una vez les clavó 25 puntos en el último cuarto, aderezado con una discusión con el cineasta Spike Lee; otra, 8 puntos en 8 segundo y 9 décimas.

Su récord anotador, que sigue siendo el de los Pacers en la NBA (no en la ABA, donde George McGinnis llegó a 58), lo estableció en 57 puntos el sábado 28 de noviembre de 1992, en una victoria por 122-134 ante Charlotte Hornets. Jugó 38 minutos y anotó 12/18 tiros de dos, 4/11 triples y 21/23 tiros libres. Además dio 8 asistencias y capturó 5 rebotes. De esos 57 puntos, marcó 45 en los dos cuartos centrales (22 en el segundo, con 6/7 tiros en juego y 8/8 tiros libres, y 23 en el tercero).

Acabó su carrera con un promedio de 18,2 puntos por partido, 39,5 % de efectividad en triples y 88,8 % en tiros libres, faceta ésta en que fue el mejor de la liga en cinco temporadas, incluida la última. Fue cinco veces "All Star" y campeón mundial (1994) y olímpico (1996) con la selección de EE.UU.